雙溝鎮歷史悠久，早在唐宋時代就已見諸文字典籍，聲名遠揚。雙溝鎮南北走向，北高南低，瀕臨淮水，古稱水集、順河集、雙溪鎮，漢代新莽年間，這裏設淮平縣，雙溝又稱淮平鎮。據明代萬歷二十七年泗州知州曾維誠主修的地方誌《帝鄉紀略》卷之三《輿地誌》226頁記載；這裏“東西二溝中夾街市，因以雙溝名鎮，舊時溝深邃可泊商艘”，雙溝二溝夏通冬涸，船只溯東西二溝上行，可直達街北頭。從空中鳥瞰，雙溝像壹只展翅欲飛的鳳凰。鎮東有東山，鎮西有西山（又名文筆峰），中間隆起的大街是鳳凰的身子，那麽，東西兩座山頭便是它的羽翼，首南尾北，像是口渴了正引頸淮水。雙溝鎮上古時有報恩寺、東嶽廟、火神廟、觀音院、地母庵、義士祠、觀淮亭、魁星樓等名勝古跡。
據史料記載，雙溝居泗州腹地“地勢廣阜，河面既闊，支港暢流，亦無雍塞沖突之患，居中控馭，地扼淮湖”。漢代曾在此設淮平縣，故稱淮平鎮。歷經風雨蒼桑，後由於黃河長期南下奪淮，導致淮河尾閭淤塞，洪澤湖洪水瀦積並泛濫成災，淹沒小鎮，加之這個小鎮的地形奇特，鎮的東西兩側被洪水沖刷成兩道大溝，所以到明朝時，人們又把它叫做雙溪鎮，因溪即溝，泗州州守王如玖改稱雙溝鎮，壹直沿襲至今。鎮上壹步兩廟，三步兩橋，有金兀術報恩寺，觀淮亭、義士祠，東嶽觀及乾隆禦批工程碑亭等。
早年，雙溝只是淮河上的壹個著名津渡，兩岸垂柳絲絲，淺灘蘆荻飛花，河邊“三五漁舍掛破網，匆匆渡客去行商”。唐朝建中四年（783年）夏月，監察禦史、兵部員外郎武元衡（758-815年）在雙溝曾寫下《渡淮》詩：“暮濤凝雪長淮水，細雨飛梅五月天。行子不須愁夜泊，綠柳多處有人煙。”說明那時候就有人口居住了。雙溝有青山，更有綠水。古渡口上輕舟往來，煙波裏漁帆點點，漁者乘舟覓魚，鼓棹行歌，不僅風光綺麗，更是達官巨賈、文人雅士吟風詠月，隱居垂釣的好去處。
唐代著名詩人鄭谷《淮上漁者》就寫得十分傳神：“白頭波上白頭翁，家逐船移浦浦風，壹尺鱸魚新釣得，呼兒吹火荻花中”。據《帝鄉紀略》記載：雙溝鎮宋元時代，已是繁華的市鎮，北宋仁宗年間的禦史、直臣唐介，因諫言犯上，被皇帝發配充軍，在雙溝渡淮，留連這裏的山光水色，寫下“聖宋非狂楚，清淮異汨羅，平生仗忠信，今日任風波。舟楫顛危甚，魚龍出沒多，斜陽幸無事，沽酒聽漁歌”的詩句。當時，雙溝鎮已有相當的發展，大小作坊競釀好酒，酒樓酒簾高挑，碼頭上買酒的商船往來不絕，壹派繁忙景象。元代詩人薩都刺《九日渡淮喜得東南順風二首》中：“青旗紅字映河濱，九日人家物色新。渡口客船爭貰酒，斫魚裂紙賽河神。”便是其間雙溝酒業欣欣向榮的真實寫照。到了明代，雙溝鎮的住戶已達300多家（據《帝鄉紀略》）。
南宋年間，北方女真人建立的大金國屢犯中原，而趙宋王朝采取消極抵抗政策，朝廷壹再南遷，金兵得寸進尺、步步緊逼，先後在泗州雙溝壹帶與宋軍大戰。南宋建炎二年（金天會七年，1129年）正月二十七，金大將完顏宗翰進攻宋將韓世忠，另以5000騎進趨臨淮（今泗洪縣臨淮鎮），韓世忠與夫人梁紅玉棄軍奔海上，走鹽城，金兵只三天到正月三十，便過臨淮，推進到泗州之郊，泗州宋將閆瑾引兵南走，金兵順利占領泗州城，雙溝壹帶到處都是金兵的牛皮大帳。後經“紹興和議”，宋金以淮河為界，淮河南岸屬宋，朝廷退守臨安，泗州境內重鎮雙溝在淮河北岸，自然割讓大金國統治了。雙溝鎮西頭，今雙溝糧管所北宿舍區舊時有古剎壹座，即報恩寺。南宋建炎四年（1130年），金國四太子完顏宗弻即金兀術大敗，被嶽家軍追趕到淮河岸邊的雙溝鎮西山頭。此時，前有淮水，後有追兵，進退維谷，情急之下，鉆進壹座破廟，僥幸脫險，揀了壹條小命，後來金兀術為了感謝神靈的救命之恩，於南宋紹興十壹年（1141年）翻建破廟，重塑金身，並親自題名“報恩寺”，此廟供如來佛祖，壹直香火鼎盛。後來每年農歷四月初八西山頭逢廟會，（農歷四月初八是如來佛祖的誕生日）。就是從報恩寺沿習下來的。抗日戰爭年間報恩寺毀於兵火，人們在大雄寶殿如來佛銅像後還發現有“大金國四太子兀術鑄”幾個字。
《泗虹合誌》記載，清康熙十九年（1680年），水漫泗州城以後，州府壹度在淮河大堤上辦公，後來州治曾移臨淮、州守王如玖以“雙溝居州境之中，地勢廣阜，河面既闊，支港暢流，亦無雍塞沖突之患，居中控馭，地扼淮湖，私鹽出沒、奸匪潛匿，止外委把總壹員未能彈壓，請移州同署於雙溝鎮以便巡查，且就謝家溝河工五十裏，伏秋兩訊保以就近保護”。移治決定後，便在雙溝鎮街北（這裏地勢高，不怕再遭水患）構築州署房屋。當時，由於泗州連年水災，財力有限，只建有大門3間，大堂3間，內宅3間，廂房6間、小街口（又稱官巷口）建過街樓壹處。到鹹豐年間，賊寇放了壹把大火，泗州署全部燒掉。光緒年間，只得寄署於距離不遠的二聖宮辦理公務。泗州府在雙溝前後達40多年。
雙溝“地扼淮湖，居中控馭”，乃戰略要地，“天下無事則為南北行商之所必歷，天下有事則為兵家所必爭。”從春秋戰國直到清末民初，每個朝代都有戰事在雙溝壹帶發生。
明太祖朱元璋死後，其孫子朱允炆即位，史稱建文帝，鎮守北平的燕王朱棣（朱元璋第4個兒子）發動“靖難”之役，從北京起兵討伐南京，建文元年（1399年）夏5月，燕兵打到雙溝鎮，因天氣炎熱，引雙溝東溝泉水以濟士兵之渴，並將東溝泉改名東義泉。（見《帝鄉紀略》卷之三·輿地誌376頁），燕兵經雙溝，直逼泗州，建文四年（1402年）泗州大將周景初舉城降，燕王遂遣朱能、邱福率軍數百，潛渡淮河，於五月初九攻下盱眙，不久打到南京，推翻了他的侄兒建文帝取而代之，於1403年做了大明朝第三個皇帝，改元永樂。
清同治元年（1862年）撚軍主力張樂行等在雙溝地區與清軍交戰，攻陷雙溝圩，至今戰爭壕溝遺跡尚在。
雙溝自古商業繁盛，文化發達，民國8年（1919年）就創辦“雙溝國立小學”，1949年創辦泗洪縣中學，1950年就有了業余京劇團，皮影戲、鼓書、琴書、木偶戲，演出歷史達數十年。雙溝水旱碼頭四通八達，素有“淮北小南京”之譽。清末民初，雙溝鎮淮河碼頭常停靠掛有星條旗，米字旗和太陽旗的美國、英國和日本的商船。他們來這裏傾銷洋煙洋火洋油洋布，離港時滿載雙溝大曲、雙溝空心掛面，雙溝土特產品再去別的地方賺中國的錢。民國12年（1923年）英國商人就從蚌埠、徐州等地到雙溝推銷“大英牌”、“老刀牌”（又稱強盜牌）、“哈德門”、“三炮臺”等香煙，並用洋鼓洋號在雙溝大街上大呼小叫，招搖過市，不停地喊叫：“大英煙刮刮叫，買壹包來送壹包”，直到現在，雙溝鎮上八九十歲的老人還記得此事。
20世紀30～40年代，雙溝鎮的商業繁榮超過青陽鎮，鎮上除了50多家大大小小的酒坊外，其它行業也很發達，計有陸陳行(糧行)、油坊、布莊、茶館、飯店、酒樓、客棧、染坊、騾馬行、豬行、百貨日雜、藥店、戲園、浴室近百家，雖約定俗成農歷壹、三、六、八逢集；其實天天都有生意買賣。賀全德、朱廣盛、陳永源、陳貢南等大曲槽坊的大曲酒源源外運，遠銷到蚌埠、南京、上海、揚州、合肥、杭州、蘇州、無錫、南通、鎮江、丹陽、清江浦、淮安、寶應、臨淮關、淮南、宿縣、高良澗、蔣家壩等城市。創立於清朝康熙五十八年(1719年)的全德酒坊生產的雙溝大曲，於宣統二年獲南洋勸業會金獎，歷經近300年至今仍盛銷不衰。如今已形成大型雙溝酒業集團，躋身國際名酒行列、中國名酒行列。
1940年，泗南縣民主政府在雙溝鎮羅崗村成立。是年中秋節，侵占盱眙縣城的日本鬼子金子石夫所部三四百人，加上偽軍百余人乘50多條汽艇溯淮而上，撲向雙溝，雖經我少數民兵阻擊，但終因人少，力量懸殊太大，未能成功。殘無人道的日本兵包圍了雙溝鎮，以機關槍掃射，進行瘋狂的大屠殺後，又縱火焚燒，鎮上屍橫街巷，壹片火海，哭兒喊娘，慘不忍睹。據後來統計，日偽軍***殺害無辜平民600多人，燒毀房屋3800多間，有的戶被殺絕，傷者無數，釀成了雙溝歷史上最慘痛的壹頁，史稱這次大屠殺為“雙溝慘案”。1995年8月15日，在紀念抗日戰爭勝利50周年之際，雙溝人民政府集資興建起雙溝慘案紀念館;重修遇難同胞公墓，建亭、刻碑、勒銘、警示後人牢記“落後就要挨打”的古訓，立振興中華之誌，並以此告慰600多位亡靈。
雙溝鎮與安徽明光市壹河之隔，與盱眙、洪澤、明光毗鄰，有“雞鳴兩省，犬吠三縣”之說。今日的雙溝為中國名酒雙溝大曲的故鄉，是泗洪縣南部重鎮，是宿遷市的南大門，為江蘇省百家名鎮，江蘇省重點中心鎮、環境與協調發展示範鎮。寧宿徐高速公路、徐寧公路穿鎮而過，古淮河擦鎮東流，中國名酒企業雙溝集團座落鎮南、鎮東占據雙溝鎮半璧江山，高速公路出口處為新興工業園區，壹個千年古鎮正在煥發青春，壹個現代化的江蘇名鎮正在快速崛起。
《泗州誌》載：“清康熙年間即有雙溝鎮之稱”。民國時先後屬泗縣工區和3區，民國29年（1940年），中***淮北蘇皖邊區泗南辦事處在此設雙溝區，30年，雙溝歸劃峰山區，32年，雙溝又獨立成區。1957年撤區並鄉，稱雙溝鄉，1958年9月，成立雙溝人民公社，1965年5月恢復建制，1968年，成立雙溝公社革命委員會，1981年成立雙溝鎮。1989年12月，雙溝鄉與之合並，為雙溝鎮。2012年10月1號，正式掛牌雙溝新城。