建安文人普遍思考的人生問題在曹操詩歌裏集中表現為年壽不永與壯心不已的矛盾。《步出夏門行》、《短歌行》以及《秋湖行》從不同角度謳歌了宇宙的永恒，探索人生的意義，書寫了及時建功、積極進取的思想；而《寒苦行》、《卻東西門行》則是從不同角度寫戰爭之苦的姊妹篇。
前人稱曹操詩“如燕幽老將，氣韻沈雄”（《敖陶孫詩評》）。這壹評語恰當地概括了曹操為人和詩風的關系。他的詩歌從題目到體材裁，幾乎全是沿襲漢詩的傳統形式，但是他以本色的語言和雄邁的氣概敘寫實事，披露胸襟，在學習和改造樂府民歌的同時，又使已經僵化的四言體在恢復其本來面目的基礎上，發展為適合新內容的新形式。
盡管歷代文人因正統的影響，對曹操的評價褒貶不壹，但是曹操用樂府古題反映現實生活、探究人生意義，用比興書寫建功立業、拯世救民的理想，為後代文人開創了優良傳統。兩晉南朝詩人如阮籍、左思、陶潛、鮑照等之所以能取得傑出成就，莫不由於繼承了建安精神的緣故；而盛唐詩歌的繁榮更是與陳子昂、李白等標舉建安風骨進行詩歌改革的努力直接有關。因此作為建安風骨的開創者，曹操在詩歌史上的貢獻更是不可磨滅的。
在白骨和廢墟上產生的不是病態的哀吟，而是慷慨的高唱。不戚年往世憂不治的開闊胸襟，愛時進趣追求理想的積極態度，使曹操的建安詩歌成為千百年來人生詠嘆調中的洪鐘巨響。