以對比的手法痛斥口是心非的“今日才彥”。《和雪中書懷》中寫“暗笑無情牙齒冷，熟看人事眼睛酸”的感嘆，只有飽受了傾軋、中傷之苦者，才能傾吐出這種感嘆。基於這樣感受，他時常流露出懷才不遇的悲憤：“書籍不如錢壹囊，少年何苦擅文章。十年掩□青衫敞，八口啼饑白稻荒。”（《贈徐昌國》）淒苦之情，溢於言表。面對淹蹇的時運，唐寅常表現出壹種疏狂玩世、狷介自處的態度。
《把酒對月歌》寫道：“我愧雖無李白才，料應月不嫌我醜，我也不登天子船，我也不上長安眠。姑蘇城外壹茅屋，萬樹桃花月滿天。”將其狂放不羈的傲氣和盤托出。《警世八首》之五告誡“為人須是要公平”、“ 交朋切莫交無義” 、“但行好事莫相輕”，表現了詩人狂放後面的誠心。
唐寅作品多紀遊和題畫的詩歌。特點是能任意揮灑。自寫胸次，有天然之趣。
他善以畫境構思詩歌。《煙波釣叟歌》首先勾勒太湖周圍環境，山、嶺、鷓鴣、煙竹、鯉魚……在此環境裏出現壹個 “釣叟”，外表是“雪白長□清淒淒”，神態是“蘆花蕩裏醉眠時，就解□衣作衾枕。”真是詩中有畫。其詩還時有奇想，以“大瓢小杓何曾乾，長篇短句隨時有，飲為長鯨吸巨川，吞天吐月黿鼉吼 ”來形容文思，可謂狂佯恣肆。他還好以俚語、俗語入詩，但又做到語淺而意雋。
“生涯畫筆兼詩筆， □蹤花船與柳邊”，“鬢邊舊白添新白，樹底深紅換淺紅”，皆是情趣盎然的好詩句。唐寅在多數紀遊、題畫篇什中通過山水和畫境來表現他功名無望的哀怨和別有深意的寄托。“翹首三山何處斫，卻看身世使人悲”（《焦山》），“ 莫嫌此處風波惡，處處風波處處愁”（《題畫詩》二十四首之壹），皆以畫喻世，寄寓感慨。
唐寅的詩有兩大缺點：壹是詩作常流於淺謔；二是經常宣揚因果、宿命的思想。
唐寅散文也頗有佳作，如《與文征明書》，言被累之苦、出獄之艱以及歸家種種落拓的窘況，讀之令人酸鼻。全文詞采華美，感情充沛。多用排比，較有氣勢。此外，他還善詞、善畫、善書。
著有《六如居士集》。清代嘉慶六年（1801）長沙唐仲冕輯《六如居士全集》，收詩文集7卷，補遺1卷，外集6卷，畫譜 3 卷，制義1卷，墨亭新賦1卷，花塢聯吟1卷。