（壹）正始時代：五言詩歌發展到正始時期才突破了建安時期沿用樂府舊題的模式，脫離五言舊題，開始自立題目，這是五言詩發展史上的壹大進步。這壹時期，由於政治的黑暗，五言詩表現為隱晦難懂的形式。主要作家有阮籍：
阮籍是建安以來第壹個全力作五言詩的人，他能夠吸收多方面的影響，創造獨特的風格，在五言發展史上占有重要地位。他的《詠懷詩》八十二首是五言詩歌史上劃時代的作品。具體表現在：
1、這以前的文人作品，題材比較狹窄，只側重寫個人哀嘆，而阮籍的五言詠懷詩是他整個人生感情的總匯，他用樸實生動的語言和象征手法，曲折地表現自己的苦悶和社會和黑暗，把五言詩提高到壹個新的階段，五言詩到了他的手上，成了坦率裸露心靈模式和文人學士表達思想感情的工具，從此，詩歌從言誌走向緣情。
2、五言詩至阮籍完全脫離了民歌風味。《詩品》說“其詩源於《小雅》”，是很有道理的。
3、阮籍開了大規模五言組詩的先河。
4、他創造了“響逸啁遠”的獨特的詩歌風格。
5、他以《詠懷》為題，對後世影響極大。
（三）、西晉時期：整個西晉文學在總體上是追求文辭華美，形式壓倒內容的時代，這壹時代，對五言詩的發展做出過貢獻的是藩嶽、陸機和左西。
藩嶽是形式主義的代表，其大部分作品內容單薄，詞藻華艷，但他的少數篇章以言情見長，如《悼亡詩》，保留了民歌的特點，這在浮艷華靡之風盛行時代是難能可貴的。它為五言詩在這壹時期的發展起了推動作用。
陸機和藩嶽壹樣，也壹味追求形式的華美，講求語言的過分加工和深奧，對後世影響較大，但他對詩的工整的講求，在五言發展史上有重大意義，如果沒有他，中國詩歌可能只滿足於漢魏古樸直爽的詩風。
敢於和當時的形式主義文風頂風逆浪的是左思，他是個誌高才雄，胸懷曠邁又有反抗精神的人，因此它的詩筆力矯健，情調高亢，氣勢充沛，具有積極浪漫主義的特色，《詩品》稱之為“左思風力”這顯然是“建安風骨”的繼承和發揚。
他前期的代表作品《詠史》八首“創詠史之格，開詠懷之境”，在詠史中融入了自己的主觀情感，進而通過詠史，批判不合理的現象和制度，抒發同時代、同階層人悲憤難抑的呼聲，可稱為詠史詩上的裏程碑。他的這八首《詠史》詩開了中國五言組詩的先例，這不僅有助於深刻而完整地表達詩人的情感，而且也是作家文學進入繁榮時期的標誌。
從他的詩中，我們還可以看出建安以來文學技巧的進壹步發展，詩中用對偶，也用詞藻，但由於裁剪得當，嚴格地為表現內容服務，使得風力內充，壹點沒有冗沓平弱的感覺。他的詩不只豐富了五言詩的風格，藝術表現也更為圓熟了。
（二）東晉時期：這壹時期，玄言詩占據了文壇，使文學在內容上嚴重脫離現實，在藝術上失去了現象性和生動性，直到東晉末年，陶淵明的出現才打破了這種局面，給五言詩的發展帶來了新的生機。
陶淵明出身於沒落的仕宦家庭。在家族中，他既欽敬曾祖陶侃的積極進取，又特別贊賞外祖孟嘉的沖淡自然。思想中融入了儒道兩種精神。前期（41歲以前），他渴望進取，渴望幹壹番事業，做過江州祭酒，劉裕幕下鎮軍參軍、彭澤令，起主導作用的是儒家精神；但由於儒道思想的矛盾性，又時官時隱，舉棋不定。後期（41歲以後），陶淵明因時局動蕩，仕途險惡，以及官場政治腐敗，門閥制度森嚴而對現實極端不滿，毅然辭官歸隱，與官場徹底決裂。
義熙四年，即歸隱後第二年，他家鄉遭焚，生活陷入極端貧困，但他安貧樂道；義熙末年，朝廷征他為官，元嘉三年，江州刺史檀道濟勸他出山，他守節不仕。這個時期起主導作用的顯然是道家思想。
陶淵明是漢魏南北朝800年間最傑出的詩人。陶詩今存125首，多為五言詩。從內容上可分為飲酒詩、詠懷詩和田園詩三大類。
1. 飲酒詩
陶淵明是中國文學史上第壹個大量寫飲酒詩的詩人。他的《飲酒》20首以“醉人”的語態或指責是非顛倒、毀譽雷同的上流社會；或揭露世俗的腐朽黑暗；或反映仕途的險惡；或表現詩人退出官場後怡然陶醉的心情；或表現詩人在困頓中的牢騷不平。從詩的情趣和筆調看，可能不是同壹時期的作品。東晉元熙二年（420），劉裕廢晉恭帝為零陵王，次年殺之自立，建劉宋王朝。《述酒》即以比喻手法隱晦曲折地記錄了這壹篡權易代的過程。對晉恭帝以及晉王朝的覆滅流露了無限的哀惋之情，此時陶淵明已躬耕隱居多年，亂世也看慣了，篡權也看慣了。但這首詩仍透露出他對世事不能忘懷的精神。
2. 詠懷詩
以《雜詩》12首，《讀山海經》13首為代表。《雜詩》12首多表現了自己歸隱後有誌難騁的政治苦悶，抒發了自己不與世俗同流合汙的高潔人格。可見詩人內心無限深廣的憂憤情緒。《讀山海經》13首借吟詠《山海經》中的奇異事物表達了同樣的內容，如第10首借歌頌精衛、刑天的“猛誌固常在”來抒發和表明自己濟世誌向永不熄滅。
3. 田園詩
陶淵明的田園詩數量最多，成就最高。這類詩充分表現了詩人鄙夷功名利祿的高遠誌趣和守誌不阿的高尚節操；充分表現了詩人對黑暗官場的極端憎惡和徹底決裂；充分表現了詩人對淳樸的田園生活的熱愛，對勞動的認識和對勞動人民的友好感情；充分表現了詩人對理想世界的追求和向往。作為壹個文人士大夫，這樣的思想感情，這樣的內容，出現在文學史上，是前所未有的，尤其是在門閥制度和觀念森嚴的社會裏顯得特別可貴。陶淵明的田園詩中也有壹些是反映自己晚年困頓狀況的，可使我們間接地了解到當時農民階級的悲慘生活。陶淵明的《桃花源詩並記》大約作於南朝宋初年。它描繪了壹個烏托邦式的理想社會。表現了詩人對現存社會制度徹底否定與對理想世界的無限追慕之情。它標誌著陶淵明的思想達到了壹個嶄新的高度。陶淵明是田園詩的開創者。它以純樸自然的語言、高遠拔俗的意境，為中國詩壇開辟了新天地，並直接影響到唐代田園詩派。