(壹)挽留與祝願
以柳贈別表達了對客人的挽留之意，如《江邊柳》：“裊裊古堤邊，青青壹樹煙。若為絲不斷，留取系郎船。”詩中女主人公希望柳絲綿綿不斷，以便把情人的船兒系住，永不分離；戴復古的《清平樂·今朝欲去》：“今朝欲去。忽有留人處。說與江頭楊柳樹。系我扁舟且住。”這些詩歌都是抒寫離別時的那種不忍分離的感情，要楊柳留人的。
垂柳的“依依”神態又與人們分別時“依依不舍”的心情壹致，所以，將楊柳與離別聯系在壹起，成為我國古典詩詞的壹大特色。李白的“天下傷心處，勞勞送客亭。春風知別苦，不遣柳條青”(《勞勞亭》)，真切地寫出了詩人折柳送別朋友的離愁和深情厚誼，奇妙之處在於上述二首又都由柳而聯想到春風，借春風來表達離別之苦。岑參的“可憐汾上柳，相見也依依”(《題平陽郡汾橋邊柳樹》)，抒發了詩人重返舊地時戀戀不舍、依依惜別的情懷。施肩吾《折楊柳》：“傷見路旁楊柳春，壹重折盡壹重新。今年還折去年處，不送去年離別人。”通過離人這壹縮影的描繪，勾起讀者對古代多少離愁別恨的場景的再現。
柳永《雨霖鈴》中的“今宵酒醒何處，楊柳岸，曉風殘月”，更是把離情別恨寫得淋漓盡致。
“以柳贈別”也喻意親人離別家鄉正如離枝的柳條，希望他到新的地方，能很快地生根發芽，枝繁葉茂，而纖柔細軟的柳絲則象征著情意綿綿，美好的祝願。王維的“渭城朝雨沮輕塵，客舍青青柳色新。勸君更盡壹杯酒，西出陽關無故人”(《送元二使安西》)，不僅有執袂惜別的深情，更飽含著對友人處境的深度關註和前路珍重的殷殷祝願。
(二)相思和盼歸
柳不僅用來表離別，還用來表相思、表寄托，柳絲之“絲”與相思之“思”、柳絮之“絮”與思緒之“緒”諧音，依依的柳絲、漫漫的柳絮，都寄托了世人的離愁別緒、苦苦相思。
人們離別時折柳相送，在思念親人、懷念故友時也會折柳寄情，盼望早歸。李白的“攀條折春色，遠寄龍庭前”等都是描寫遠寄柳枝以表相思的。
隋代無名氏的《送別》詩這樣寫道：“楊柳青青著地垂，楊花漫漫攪天飛。柳條折盡花飛盡，借問行人歸不歸?”詩歌先寫青青的楊柳，再寫漫漫的飛絮，然後以折盡柳條來表達希望親人早日歸來的美好願望。