曹操出生在官宦世家，養祖父是宦官曹騰，歷侍四代天子，有壹定名望，漢桓帝時被封為費亭侯。曹操的父親曹嵩是曹騰的養子，漢靈帝時官至太尉。《三國誌》記載曹操的遠祖是漢代初期的相國曹參。劉宋裴松之《三國誌註》曹操本姓夏侯，是夏侯惇的從兄，若真如此，則曹操為漢惠帝太仆夏侯嬰的後裔。
早年
曹操少時機警過人，通權謀機變，以俠義自任，行為放蕩不羈，不規規矩矩地謀生做事，不為世人看重。只有橋玄、何颙、李瓚和王俊認為曹操是非常之人，將來壹定會安定天下。當時曹操還默默無聞，橋玄建議曹操去結交當時的名士許劭，以提高名望。於是曹操就去拜訪許劭，許劭鄙視曹操的為人，不肯給他看相，曹操找到機會威脅許劭，許劭不得已，給曹操做出了“治世之能臣，亂世之奸雄”評價（另說：“清平之奸賊，亂世之英雄”），曹操才逐漸知名。建安七年（202年）曹操北征，路過橋玄之墓，下令祭祀橋玄，並且寫了悼文。
曹操早年就表現出對武藝的愛好與才能，曾經潛入中常侍張讓家，被張讓發覺後，手舞著戟越墻逃出，全身而退。又博覽群書，尤其喜歡兵法，曾抄錄古代諸家兵法韜略，還有註釋《孫子兵法》的《魏武註孫子》著作傳世。這些活動為他後來的軍事生涯打下了穩健的基礎。
熹平三年（174年），曹操20歲時，通過察舉孝廉成為郎官。稍後曹操被任命為洛陽北部尉。上任數月，宦官蹇碩的叔叔違禁夜行，被曹操依律棒殺。這使曹操得罪了宦官集團，可曹操是依法而行，這些人又無法中傷詆毀曹操，只好轉而稱贊他做得好，舉薦他去擔任地方官。熹平六年（177年），曹操被任命為頓丘令，第二年，即光和元年（西元178年），曹操因堂妹夫滁強侯宋奇被宦官誅殺，受到牽連，被免去官職。其後，在洛陽無事可做，回到家鄉譙縣閑居。
光和三年（180年），曹操又被朝廷征召，任命為議郎。此前，大將軍竇武、太傅陳蕃謀劃誅殺宦官，不料其事未濟反為閹黨所害。曹操上書陳述竇武等人為官正直而遭陷害，致使奸邪之徒滿朝，而忠良之人卻得不到重用的情形，言辭懇切，但沒有被漢靈帝采納。爾後，曹操又多次上書進諫，雖偶有成效，但東漢朝政日益腐敗，曹操知道無法匡正。
陳留起兵
中平元年（184年），黃巾之亂，朝廷任命曹操為騎都尉，前往潁川鎮壓。由於鎮壓黃巾軍有功，升任濟南相，任職後罷免了貪汙官員約8成，並嚴令禁止當時風行的宗教迷信。據說因為曹操當政素稱嚴明，濟南郡壹帶作亂之徒聽說曹操要來了，都紛紛潛逃到別的郡縣。曹操被任命為東郡太守，但是曹操沒有就任，稱病回鄉。當時天下紛亂，先是發生了冀州刺史王芬聯合南陽許攸、沛國周旌等地方豪強，謀劃廢黜靈帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他們，但被曹操拒絕，後來王芬事敗自殺。接著，又有西北金城郡（今蘭州）的邊章、韓遂殺死刺史和太守，率兵十余萬反叛朝廷。
這時，曹操被起用為典軍校尉。不巧的是，中平六年（189年）漢靈帝駕崩，太子劉辯登基，太後臨朝聽政。大將軍何進想趁靈帝逝世、宦官失侍之機誅滅閹黨，但沒有取得太後的支持。於是何進便召時任並州刺史的董卓進京，脅迫太後同意。然而此舉打草驚蛇，董卓尚未抵達京城，何進已被宦官下手謀殺。同年十二月董卓入京，執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死。京城也陷入混亂。為了穩定局面，董卓想拉攏曹操，上表奏請曹操為驍騎校尉。但曹操沒有接受董卓給他的官職，而是更名改姓，潛逃出洛陽。
回到家鄉陳留之後，曹操散盡家財征募鄉勇，豪強衛茲也傾家財助之，率先揭竿舉義，討伐董卓。次年，初平元年（190年）正月，後將軍袁術、長沙太守孫堅、冀州牧韓馥、豫州刺史孔伷、河內太守王匡、兗州刺史劉岱、勃海太守袁紹、陳留太守張邈、東郡太守橋瑁、山陽太守袁遺、濟北相鮑信等地方勢力，壹齊舉兵反董。群雄推舉袁紹為盟主。曹操則行使奮武將軍之職。但董卓軍勢力強盛，袁紹等都不敢先出兵。曹操認為董卓焚燒皇宮，劫持皇帝遷都長安，大失人心，正是“此天亡之時也”。於是獨自引兵西進，結果於汴水遭董卓部將徐榮擊敗。曹操身中箭矢，坐騎也傷重不起，後得曹洪出讓自己的坐騎，才死裏逃生。此時曹操自己所帶領的士兵不過5千人，而其他諸軍兵士十余萬，卻每天只知飲酒作樂，不思進取。曹操為聯軍出謀劃策，但未被采用。曹操只好與夏侯惇壹起前往揚州招募兵勇，得兵4千，但行至龍亢時，士卒嘩變。曹操提劍連殺數十人，叛軍逃竄，不叛者5百余人。
局面僵持之時，聯軍內部卻發生了變故。先是劉岱殺死橋瑁，讓王肱當了東郡太守。接著袁紹和韓馥又考慮擁立幽州牧劉虞為帝，但曹操表示他還是擁戴長安的獻帝，“諸君北面，我自西向”。從此，曹操就更加認為袁紹行事不正，為後來的官渡之戰埋下伏筆。而劉虞堅拒，表示自己寧可投奔鮮卑，也不接受僭越之舉，此事遂不了了之。擁立新帝未成，袁紹卻趁機脅迫韓馥，奪取了冀州。初平二年（191年）曹操討伐入侵東郡的黑山軍，袁紹上表朝廷推舉曹操為東郡太守。初平三年（192年）四月，董卓被司徒王允和呂布所殺。
逐鹿中原
初平三年（192年），青州的百萬黃巾大軍入侵兗州。兗州刺史劉岱不聽濟北相鮑信的勸阻，與黃巾軍交戰，結果被殺死。鮑信等便暗中使人到東郡迎接曹操，推舉他擔任兗州牧壹職。後來與黃巾軍戰於壽張以東，歷經苦戰，鮑信戰死，終於大破敵軍。曹操壹路追擊至濟北，最後逼降黃巾軍，收編降卒三十余萬並男女百余萬口，又從中選出精銳，號稱“青州兵”。到了這時，曹操作為壹方勢力才漸成氣候。
後來袁紹與荊州的劉表聯手，袁術則與幽州的公孫瓚、徐州的陶謙相結以抗。這時的曹操是袁紹派系的同盟軍，劉備、孫策也分別屈身於公孫瓚與袁術之下，是受其差遣調度的客將。正當曹操協助袁紹，大破袁術於各地之際，陶謙卻趁機攻打兗州東部的泰山郡，導致曹操的父親曹嵩被殺。（壹說負責護送的陶謙部將殺害曹嵩並取其財貨逃亡）針對這個事件，曹操於193年至194年間，二度討伐陶謙，並在徐州當地展開大屠殺。《後漢書》對此事則描錄“男女數十萬人慘遭殺害，即便雞犬也不能幸免，泗水也因此堵塞不通。”曹操在此事件中表現出性格中暴躁引發的殘忍嗜殺，使其殘忍本性爆發。
興平元年（194年）至二年（195年），曹操在兗州與呂布、張邈等交戰，雙方互有勝負，兗州之地也反復易主。曹操命荀彧、程昱堅守鄄城，並以此為根據地，終於擊破呂布，平定兗州。朝廷也於此時正式承認曹操的兗州牧地位。
奉戴天子
興平二年（195年），漢獻帝遷出長安，進駐安邑。次年，曹操聽從謀士荀彧的建議，打算迎接皇帝，派曹洪率兵西進。不過此時皇帝（或其掌權之臣）對曹操仍有疑慮。但曹操勢力強盛，數月之間又擊破了汝南、潁川的黃巾軍，朝廷乃封曹操為建德將軍。稍後不久，升任鎮東將軍，且進封為費亭侯。費亭侯曾是曹操祖父曹騰的爵號，可見朝廷已對曹操寄以厚望。同年秋，漢獻帝入駐洛陽。隨後曹操也進軍洛陽保衛京城，皇帝賜曹操節鉞，標誌著曹操對中央朝政的實際控制，“奉天子以令不臣”的局面形成。洛陽經董卓破壞，已殘破不堪，董昭等勸曹操定都許。
兩個月後，東漢遷都於許。皇帝任命曹操為大將軍、封武平侯。又封袁紹為太尉，袁紹恥居曹操之下，不肯接受。此時袁紹勢力比曹操強大，因此曹操堅持把大將軍壹職讓給袁紹，自己只任司空，行使車騎將軍之職。
連年征戰使得民生雕敝，曹操在《蒿裏行》中描述：“白骨露於野，千裏無雞鳴。”還發生過由於糧食極度缺乏，人吃人的情形。為發展經濟恢復民生，定都許縣之後，曹操采納棗祗、韓浩的建議，實行屯田制。曹操因為奉戴天子，某種程度上促使漢朝“宗廟社稷制度”得以重建，這也吸引了許多擁護東漢朝廷的人才來歸附，加之曹操用人有術，不停地舉著天子旗號東征西討，實力日強。
建安二年（197年）征討張繡，張繡舉眾投降，之後因曹操納張濟之妻，張繡對這件事感到十分痛恨，於是襲擊曹操，曹操在長子曹昂、侄子曹安民與校尉典韋殿後下逃亡，但曹昂、曹安民與典韋也陣亡。此後，曹操又兩度攻擊張繡，都沒有徹底擊破。後來張繡接受謀士賈詡的建議，向曹操投降，曹操才取得對荊州北部的控制，並消除了許都南面的威脅。建安三年（198年）曹操用荀攸、郭嘉的計策，開決泗、沂二河之水灌入下邳，最後生擒呂布、陳宮，把徐州納入勢力範圍。建安四年（199年），曹操派史渙、曹仁、於禁和徐晃擊破張楊舊部眭固，取得河內郡，把勢力範圍擴張到黃河以北。
到這時，曹操已經實際控制了黃河以南的兗州、豫州和徐州，並向南延伸到荊州北部，向北則進入河內。這時，袁紹也已兼並公孫瓚的勢力，占據黃河以北的青州、冀州、幽州和並州，“簡精卒十萬，騎萬匹，將攻許。”意圖發兵攻打許都。當時，很多曹軍將領都認為無法抵擋袁紹的進攻，曹操卻自信的說：“我了解袁紹的為人，誌向遠大而智謀短淺，表面嚴厲而膽量微小，畏懼勝利而缺少威信，將領傲慢而政令不壹，土地雖然廣大，糧草雖然豐足，正好作為送給我的禮物。”
攻取河北
建安五年（200年）正月，曹操在誅滅了董承等人之後，為了解除東顧之憂，避免和袁紹、劉備兩面交戰，以迅雷不及掩耳之勢猛撲徐州，擊破劉備，收復徐州。二月，袁紹領兵11萬南下，曹操和袁紹在官渡決戰。四月，曹操在白馬之戰、延津之戰中連續斬殺袁紹兩員大將顏良、文醜，並靠著曹仁、於禁、樂進等人的奮戰而頂住了袁紹的猛烈攻勢。八月，袁紹逼近官渡，依沙堆為屯，東西連營數十裏，與曹軍對峙。十月，戰事處入僵局之時，袁紹謀士許攸投奔曹操，向曹操獻策，偷襲袁紹的糧草囤積地烏巢。曹操采納許攸的意見，奇襲淳於瓊等人守備的烏巢，焚燒了袁軍糧草輜重，扭轉了戰局。隨後，袁紹大敗，僅剩八百騎逃回北方，曹操前後殺死淳於瓊等袁軍將士7萬多人。
建安七年（202年）五月，袁紹病逝，其子袁譚、袁尚爭位，河北壹分為二，曹操趁勢進攻。204年七月，曹操攻下河北袁氏的根據地鄴城，從本年起，曹操把自己的據點北遷到了冀州鄴城，政令軍隊此後皆從此出，而漢獻帝的都城許縣則只留個別官吏，但正當壯年的漢獻帝十幾年間卻不敢違背其意誌[19]。最後，曹操在建安十二年（207年）徹底擊潰袁尚、烏桓聯軍，消滅了袁氏集團，統壹中國北部。
興兵南征
建安十三年（208年）六月，被任命為丞相。七月，曹操親統大軍10余萬南征荊州，企圖先滅劉表，再順長江東進，擊敗孫權，以統壹天下。八月，荊州牧劉表病亡，次子劉琮請降。九月，劉備在長阪坡被曹軍重創，不得不與孫權聯合。十二月，曹操於赤壁之戰中敗於孫權和劉備聯軍，損失慘重，失去壹舉統壹天下的機會。中國歷史上魏蜀吳三國鼎立的局面開始形成。
平定關隴
建安十六年（211年）三月，曹操為用兵關中，借口要討伐漢中張魯，遣曹仁、夏侯淵等統率大軍與鐘繇會師於關中，此舉引起起關中諸侯的驚疑，馬超等十部起兵聯合反曹，曹操依賈詡離間之計，引起馬超、韓遂等相互猜疑，壹舉擊潰關中聯軍，馬超等各自走還涼州。隨後，馬超在隴西卷土重來，先後攻下隴西各地，但最後復奪涼州未成，兵敗逃奔漢中去了。建安二十年（215年），曹操進攻漢中，張魯投降。曹操收降張魯後，取得漢中屬地，但劉備得悉曹操攻降漢中，早晚要攻打蜀地，便和孫權以湘水為界平分荊州，回師益州。此時曹操沒有接受劉曄的建議，未能趁劉備未站住腳跟之時攻蜀，便班師回朝，再次錯失了統壹天下的機會。
加官晉爵
建安十七年（212年），董昭等人推舉曹操為“魏公”，荀彧以忠於漢室立場提出反對。曹操答應荀彧永不作魏公，但因此對荀彧不悅。建安十八年（213年），漢獻帝冊封曹操為魏公，其領地廣及魏郡、河東郡、河內郡等十個郡國，甚至遠遠超過西漢初年的劉姓宗室藩王，更加違背了“七國之亂”和推恩令後諸侯封地不得超過壹郡的漢制。建安二十壹年（216年），曹操再自封“魏王”，自加九錫，建安二十二年（217年）設天子旌旗，戴天子旒冕，出入得稱警蹕，並作泮宮。十月，再授賜十王冠、二彩帶，乘金根車，駕六馬，設五時副車。他名義上雖仍為漢臣，實際上掌握等同於皇帝的權力和威勢，權傾朝野，漢獻帝形同手上傀儡隨意擺布。並任夏侯淵為征西將軍、曹仁為征南將軍，欲取荊蜀。
漢中之戰
建安二十二年（217年）起，劉備率軍大舉進攻漢中，漢中之戰爆發。孫權也率十萬大軍進攻合肥，由於形勢緊張，曹操便在九月親自到長安坐鎮，壹面令合肥守將張遼、樂進、李典阻擋東吳進攻。時漢中曹軍與劉備相峙壹年，曹軍多次擊退劉備軍猛烈攻勢。建安二十四年（219年）正月劉備親自領軍和黃忠分進合擊，於定軍山斬殺征西將軍夏侯淵。至此漢中為劉備攻占，同年三月曹操親自揮軍欲奪回，壹度召集抽調鎮守北方的曹彰二十萬大軍增援，但都為劉備所敗，曹軍無功而返，劉備便派劉封、黃忠、趙雲等將晝夜不停攻擊曹軍。至五月曹操便撤退至長安，劉備攻下房陵，派劉封順沔水攻占上庸。相傳曹操再度敗於劉備，此段心境為“雞肋”的典故。
襄樊會戰
建安二十四年（219年）七月，劉備在漢中進位漢中王，封關羽為前將軍。關羽起荊襄之兵大舉北伐襄樊，進壹步圍困曹軍大將曹仁殘軍於樊城，史稱樊城之戰。曹操派左將軍於禁援救，適逢漢水暴漲，淹沒於禁七軍，漢軍乘勢以水軍攻打，於禁向關羽投降，龐德則被關羽擒殺，關羽並另遣軍隊包圍襄陽，壹時之間威震華夏。當時曹操治下許多州郡的叛軍早已受關羽遙控。
同年十月，曹操欲遷都避其鋒芒，司馬懿、蔣濟等勸阻，認為孫權必然不願看到關羽坐大。孫權果然自請襲擊關羽後方。曹操並召集駐守合肥與孫權對峙的張遼軍隊、在漢中監視巴蜀的徐晃軍隊等，並親自由洛陽領軍往樊城救援。
曹操又命人把孫權偷襲荊州的消息用箭射到關羽和樊城守將曹仁處，曹軍士氣大振，而關羽進退失據。最先抵達樊城的徐晃軍，乘著大水稍退，對圍城的關羽軍展開攻擊。曹仁終於突圍而出，與徐晃軍壹同擊退關羽。不久之後，往南退軍的關羽被占領江陵的孫權擒殺，孫權將關羽的首級送到許昌，曹操以諸侯之禮安葬。襄樊戰役結束。
逝世
建安二十四年（219年）冬，孫權上書稱臣，“陳說天命”，勸曹操稱帝。曹操把孫權來書給群臣觀看，陳群、夏侯惇和司馬懿等人都勸曹操登基。曹操卻不想廢漢自立，他說：“若天命在吾，吾為周文王矣。”周文王自己並未除滅殷商，到了其子周武王才克殷。暗示希望由自己的兒子曹丕來取代漢朝建立新政權。
曹操在建安二十五年（220年）正月廿三庚子日（220年3月15日）病逝於洛陽，享年66歲。謚曰武王。他臨死前留下《遺令》。根據曹操的遺囑，他於二月廿壹丁卯日（4月11日）被安葬於鄴城西郊的高陵。
同壹年，次子曹丕以魏代漢，追尊曹操為太祖武皇帝。
身世爭議
曹操的父親曹嵩被宦官曹騰收養，其本來身份壹直存在爭議。《三國誌》作者陳壽記載“莫能審其生出本末。”劉宋裴松之《三國誌註》中引用的《曹瞞傳》和郭頒《世語》則記載曹嵩本姓夏侯，是夏侯惇的叔父。
妻妾
曹操正妻及後宮，據《魏誌·後妃傳》及《武文世王公傳》，可考者有15位：
丁夫人，曹操的原配正室夫人，因曹昂之死而與曹操反目，曹操曾欲迎回而不可得。
武宣皇後，即卞氏，丁夫人被廢後才扶正，生有曹丕、曹植、曹彰、曹熊四子。
劉夫人，丁氏的侍女，隨丁氏陪嫁至曹家，後亦為曹操之愛妾，不久病亡，生有曹昂、曹鑠二子。
環夫人，曹操之妾，生有三個兒子曹沖、曹據、曹宇。壹說還和前夫邊讓生有女兒曹憲。
杜夫人，曹操之妾。和前夫秦宜祿生有兒子秦朗。和曹操生有兒子曹林、曹袞，女兒金鄉公主。
秦夫人，曹操之妾，生有曹玹、曹峻二子。
尹夫人，曹操之妾。和前夫何威生有兒子何晏，和曹操生有曹矩壹子。
王昭儀，曹操之妾，曹幹生母早卒，曹操命其撫養。
孫姬，曹操之妾，生有曹上、曹彪、曹勤三子。
李姬，曹操之妾，生有曹乘、曹整、曹京三子。
周姬，曹操之妾，生有曹均壹子。
劉姬，曹操之妾，生有曹棘壹子。
宋姬，曹操之妾，生有曹徽壹子。
趙姬，曹操之妾，生有曹茂壹子。
陳妾，曹操之妾，生有曹幹壹子。
子女
據《魏誌·文帝紀》、《任城陳蕭王傳》、《武文世王公傳》，曹操的兒子有25位：
曹昂（？ - 197年），曹操長子，庶出，但是由曹操原配丁氏撫養長大，年輕時曾舉孝廉。因張繡反叛而死於戰亂之中。
曹丕（187年 - 226年），曹操次子，建安廿五年（220年）迫漢獻帝禪讓帝位，是為魏文帝。
曹彰（？ - 223年），綽號“黃須兒”，為壹勇將，曾大破代郡烏丸。223年封任城王。
曹植（192年 - 232年），擅長文學，曾作《洛神賦》。雖然得到曹操寵愛，但與其兄曹丕爭位失敗，從此在政治上無從施展抱負。225年立為陳王。
曹熊（？ - ？），早薨。
曹鑠（？ - ？），早薨，侄魏明帝曹睿後追封其為殤王。有子曹潛及孫曹偃，曹偃死後絕子嗣。
曹沖（195年 - 207年），為著名神童，未成年便夭折。
曹據（？ - ？），太和六年（232年）封為彭城王。
曹宇（？ - 278年），太和六年（232年）封為燕王。
曹林（？ - 256年），太和六年（232年）封為沛王。
曹袞（？ - 235年），太和六年（232年）封為中山王。臨終病重時魏明帝曹睿對其愛護備至，死後又獲厚葬。
曹玹（？ - ？），建安十六年（211年）封為西鄉侯。
曹峻（？ - 259年），太和六年（232年）封為陳留王。
曹矩（？ - ？），早薨。
曹幹（216年 - 261年），太和六年（232年）封為趙王。
曹上（？ - ？），早薨。
曹彪（195年 - 251年），太和六年（232年）封為楚王。嘉平三年（251年）與太尉王淩謀反事泄，被賜死。
曹勤（？ - ？），早薨。
曹乘（？ - ？），早薨。
曹整（？ - 218年），建安廿二年（217年）封為郿侯。
曹京（？ - ？），早薨。
曹均（？ - 219年），建安廿二年（217年）封為樊侯。
曹棘（？ - ？），早薨。
曹徽（？ - 241年），太和六年（232年）封為東平王。
曹茂（？ - ？），與曹操及曹丕不和，太和六年（232年）封為曲陽王。
曹操的7位女兒及其相關史書：
曹憲（？ - ？），漢獻帝貴人。（《後漢書·皇後紀下》）
曹節（？ - 260年），漢獻帝皇後。（《後漢書·皇後紀下》、《後漢書·孝獻帝紀》）
曹華（？ - ？），漢獻帝貴人。（《後漢書·皇後紀下》）
安陽公主（？ - ？），名不詳，為荀惲之妻。（《魏誌·荀彧傳》）
金鄉公主（？ - ？），名不詳，何晏之妻。（《魏誌·曹真傳》引《魏末傳》）
清河公主（？ - ？），名不詳，夏侯楙之妻。（《魏誌·夏侯惇傳》引《魏略》）
曹操的養子，可考證者約3位：
曹真
何晏
秦朗
重要親屬
夏侯惇（?－220年）：字符讓，有記載的活動期間約為189年-220年。初為奮武將軍司馬。建安十二年（207年）封邑2500戶。官至大將軍，封高安鄉侯。死後謚為忠侯，其七子二孫皆為關內侯。青龍元年（233年）入太祖廟庭，配享祭祀。其子夏侯楙娶曹操之女清河公主。
夏侯淵（?－219年）：字妙才，惇之族弟，其妻為為曹操原配夫人丁氏之妹，有記載的活動期間為189年-219年。初為別部司馬、騎都尉。建安廿壹年（216年）封邑800戶。官至征西將軍，封博昌亭侯。建安廿四年（219年）死於與劉備、黃忠的爭奪漢中的戰役。死後謚為湣侯。正始四年（243年）在太祖廟庭，享祭祀。其子夏侯衡娶曹操弟海陽哀侯之女。
曹仁（168－223年）：字子孝，太祖從弟，祖父曹褒曾任穎川太守，父親曹熾曾任侍中、長水校尉。其有記載的活動期間為187年-223年。初為別部司馬，行厲鋒校尉權。建安廿五年（220年）封邑3500戶，封陳侯。文帝年間官至大將軍。死後謚為忠侯。青龍元年（233年）入太祖廟庭，配享祭祀。
曹純（170－210年）：字子和，曹仁之弟，有記載的活動期間為196年後-210年。初為議郎。約建安十二年（207年）封邑300戶，封高陵亭侯。死後謚為威侯。
曹洪（?－232年）：字子廉，太祖從弟，伯父曹鼎曾為尚書令。其有記載的活動時間為189年-232年。初為鷹揚校尉。黃初年間，封邑2100戶。官至驃騎將軍，封樂城侯。死後謚為恭侯。正始四年（243年）在太祖廟庭，享祭祀。
曹休（?－228年）：字文烈，太祖族子，其祖父曾為吳郡太守。有記載的活動時間約為188年-228年。十余歲時，父死，獨與壹家仆攜母親渡江至吳。曹操起兵，變更姓名，輾轉荊州，以投奔曹操。初為虎豹騎宿衛。黃初七年（226年）封邑2500戶。官至大司馬，封長平侯。死後謚為壯候。正始四年（243年）在太祖廟庭，享祭祀。
曹真（?－231年）：字子丹，太祖養子，其父曹邵為曹操招兵被人所殺。《魏略》中說其本姓秦，其父為掩護曹操，為追兵所殺，曹操收養真，改其姓為曹。有記載的活動時間189年-231年。初講虎豹騎。太和三年（229年）封邑2900戶。官至大司馬，封邵陵侯。死後謚號為元侯。正始四年（243年）在太祖廟庭，享祭祀。
近身侍衛
典韋 （?－197年）：被曹操稱為古之惡來，與曹操之長子戰死於宛城，為救曹操而斷後。
許褚 （?－?）：字仲康，被曹操稱為虎癡，典韋死後繼續保護曹操，後曹操被馬超追殺，許褚虎視馬超，馬超才退兵，曹操逝世後許褚痛哭至吐血。
建安文學
曹操的詩歌，極受樂府影響，現存的詩歌全是樂府歌辭。這些詩歌雖用樂府舊題，卻不因襲古人詩意，自辟新蹊，不受束縛，卻又繼承了“感於哀樂，緣事而發”的精神。例如：《薤露行》、《蒿裏行》原是挽歌，曹操卻以之憫時悼亂。《步出夏門行》原是感嘆人生無常，須及時行樂的曲調，曹操卻以之抒述壹統天下的抱負及北征歸來所見的壯景。可見曹操富有創新精神的民歌，開啟了建安文學的新風，也影響到後來的杜甫、白居易等人。
曹操詩的內容大致有三種：反映漢末動亂的現實、統壹天下的理想和頑強的進取精神、以及抒發憂思難忘的消極情緒。
漢末大亂，曹操又南征北討，接觸的社會面非常廣大，故多有親身經驗和體會如《蒿裏行》謂漢末戰亂的慘象，見百姓悲慘之余又見詩人傷時憫亂的感情。故後人謂曹操樂府“漢末實錄，真詩史也。”
曹操生於官宦，對天下具有野心，故懷有統壹之雄圖，《短歌行》有謂“周公吐哺，天下歸心。”可資明證。其進取之心亦可見出，如《龜雖壽》言之“老驥伏櫪，誌在千裏。”言己雖至晚年仍不棄雄心壯誌。
壹代梟雄，縱風光壹世，亦有星落殞滅之時。曹操對此也感到無能為力，只有作詩感嘆，無可奈何。如《短歌行》中“譬如朝露，去日苦多”的感傷，《秋胡行》之低沈情緒，《陌上桑》等遊仙作品中都可見他的消極情緒。
曹操的詩歌形式是十分創新的。他尤擅寫五言體和四言體。《蒿裏行》原是雜言，曹操卻以五言重寫，非常成功。四言詩方面，本自《詩經》之後已見衰落，少有佳作，但曹操卻繼承了《國風》和《小雅》的傳統，反映現實，抒發情感。例如：《短歌行》、《步出夏門行》等均是四言詩之佳作，使四言詩重生而再放異彩。曹操詩文辭簡樸，直抒襟懷，慷慨悲涼而沈郁雄健，華美辭藻並不常見，惟形象鮮明，如《觀滄海》壹詩：“秋風蕭瑟，洪波湧起，日月之行，若出其中，星漢燦爛，若出其裏。”寥寥數筆，即能以遼闊的滄海景象，表現詩人的胸襟，不加潤飾。
此外，曹操還有不少其他文章傳世，例如《請追增郭嘉封邑表》、《讓縣自明本誌令》、《與王修書》、《祀故太尉橋玄文》等，文字質樸，感情流露，流暢率真。