雨巷：中國人對巷的親近意識異常深厚。北方人稱胡同，南方人稱巷。汪曾琪先生在《胡同文化》裏說，北京胡同，“不僅使人產生懷舊情緒，甚至有些傷感”，“使人悵望低徊”；南方的裏巷也能給人相似的感受。對這些傳統物象的眷念，其實也是詩人們對閑逸、孤寂、冷清的人居環境的獨特向往。這也是中國傳統文人的典型心態。戴望舒在傳統文學的浸染中，具有典型的傳統文人特點（在大多數作家壹味拋棄傳統，進行新文學創作時，他以傳統的意象作詩，是那樣的不合群，但又是那樣的可貴）——憂郁、苦悶、懷舊。小巷的悠長、滄桑、冷清，恰是詩人寂寥心情的最佳寄寓。有雨的南方小巷，人更少，更見纏綿，更易傷情。
江南雨季，細雨飄巷，煙雨朦朧，撩人情思。雨與巷的組合，構成了壹個特有的意象，這是戴望舒的首創，難怪葉聖陶會稱其為“雨巷詩人”。“雨巷”，較之單獨的“雨”或“巷”，更有情致，更見淒切。
油紙傘：這是雨季的常見之物。因了雨，油紙傘為詩人遮了壹方天地，也因了油紙傘，詩人又多了壹份無法遠望地惆悵。傘外的雨空，是心雨的天空。淺黃油紙傘在雨中浸潤，讓細潤的心多了壹份淺黃的傷痛——這是尋常之物，但又鮮見於傳統詩詞。唯戴望舒，將其放置雨巷的詩人頭頂，讓油紙傘撐出濃濃的詩意。
丁香姑娘：丁香是我國特有的名貴花木，栽培歷史悠久，四月花開，花白色或紫色，清新淡雅，香氣濃郁。丁香花因顏色不輕佻，常贏得潔身自好的詩人的青睞。丁香花開在仲春時節，容易雕謝，詩人們對著丁香往往傷春，說丁香是愁品，是美麗、高潔、愁怨三位壹體的象征。古往今來，詠丁香的詩句很多：李商隱的“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁”，李璟的“青鳥不傳雲外信，丁香空結雨中愁”，陸龜蒙“殷勤解卻丁香結，縱放繁枝散誕春”，賀鑄的“深恩縱似丁香結，難展芭蕉壹寸心”……無不是將丁香的惆悵郁結在千千情結中，糾纏於密織的情網中，愁心永遠守候的模樣。
戴望舒在《雨巷》中承續了丁香的傳統文化內涵，將丁香的意蘊更加情緒化，使丁香有了更深的憂郁。更為靈慧的是，詩人刻畫的是雨中的“丁香姑娘”，恬淡清幽，更添壹分寥落。詩人將丁香的外在之形極端淡化，以“壹個丁香壹樣地結著愁怨的姑娘”這樣的偏正短語，將丁香人化，將姑娘物化，將人抽象化，讓意象人化，讓“丁香壹樣的姑娘”成了壹個有別於傳統意義的意象，這個新意象，是壹個實在的人——姑娘，但又是壹個抽象的意象。我們在朦朧地巷陌裏感受，詩人在雨巷裏用心述詩語，描摹其情感流動。人與物天然相和，物我合壹，將細膩的心境與自然的靈動諧和。
這樣的姑娘，這樣的丁香，這樣的“丁香壹樣的姑娘”，詩人渴望與其相遇，即使相遇時只是“像夢壹般地淒婉迷茫”，只有“太息壹般的眼光”，即使這以後，只能是無可定期的期待與“丁香壹樣的姑娘”再次相逢。
雨巷、油紙傘、丁香姑娘，戴望舒對這些意象是偏愛的，因為這些意象恰能映照詩人的內心，抒其性情，渲其郁悶，彰其心誌。
詩人身處亂世，時世紛亂，如其他文人壹樣，不能全面地看清時世的走向，仿徨就不可避免。心性善良的他，在亂世中，更易苦悶、仿徨。江南裏巷，是秀麗山水中的滄桑物象，雨中小巷，是流動的滄桑，平常人家的油紙傘，也成了詩人詩情的催化劑，而雨中丁香的弱嫩、飄零、孤寂，是詩人心性的純美寫照，所以，詩人想象，能在雨巷中遇見“丁香壹樣的姑娘”，那是壹見鐘情的姑娘，是風雨中飄零的生命，更是詩人心誌的寄托，所以，詩人將永遠地期待，與“丁香壹樣的姑娘”在雨巷中相逢。
也只有這樣憂郁的雨巷裏，詩人才有這樣的體悟，才會有感激，才有這樣純美的詩語。
雨巷凝重悠長、油紙傘伴其前行、丁香姑娘或可相遇，這三個意象，雨巷灰暗沈重、油紙傘淺黃流動、丁香淺綠時現，構成了壹幅流動的、朦朧的、寫意畫面，如在眼前，又仿入夢境。
戴望舒自己曾說過：“詩不是某壹個官感的享樂，而是全官感或超官感的東西。”通過對法國象征派詩人果爾蒙作品的分析，戴望舒更加確信詩歌意象直接通向讀者那“微細到纖毫的感覺的”神經，有了絕好的意象，詩人“巧妙的筆觸”便會變為“絕端的微妙——心靈底微妙與感覺底微妙”。我們如果從《雨巷》的意象出發，分析其藝術魅力，又不拘泥於前人的理解，用心與詩人***同感悟這些意象，那麽，我們會有更多的收獲。
詩人在《雨巷》中創造了壹個丁香壹樣的結著愁怨的姑娘。這雖然是受古代詩詞中壹些作品的啟發。用丁香結，即丁香的花蕾，來象征人們的愁心，是中國古代詩詞中壹個傳統的表現方法。如李商隱的《代贈》詩中就有過“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁”的詩句。南唐李璟更是把丁香結和雨中愁悵朕在壹起了。他有壹首《浣溪沙》
手卷真珠上玉鉤，依前春恨鎖重樓。風裏落在誰是主？思悠悠閑！
青鳥不傳雲外信，丁香空結雨中愁。回首綠波三楚暮，接天流。
這首詩裏就是用雨中丁香結做為人們愁心象征的，很顯然，戴望舒從這些詩詞中吸取了描寫愁情的意境和方法，用來構成《雨巷》的意境和形象。這種吸收和借鑒是很明顯的，但是能不能說《雨巷》的意境和形象就是舊詩名居“丁香空結雨中愁”的現代白話版的擴充和稀釋呢？我認為不能這樣看。在構成《雨巷》的意境和形象時，詩人既吸取了前人的果汁，又有了自己的創造。第壹，古人在詩裏以丁香結本身象征愁心，《雨巷》則想象了壹個如丁香壹樣結著愁怨的姑娘。她有丁香瞬忽即失的形象，與古典詩詞中套用陳詞舊典不同，也與詩人早期寫的其他充滿舊詩詞調子的作品迥異，表現了更多的新時代氣息。“丁香空結雨中愁”沒有“丁香壹樣的結著愁怨的姑娘”更能喚起人們希望和幻滅的情緒，在表現時代憂愁的領域裏，這個形象是壹個難得的創造。第二，在古代詩詞裏，雨中丁香結是以真實的生活景物來寄托詩人的感情的。詩人依據生活的經驗而又加上了自己想象的創造。它是比生活更美的藝術想象的產物。
他很孤獨，也很寂寞，在綿綿的細雨中，“撐著油紙傘，獨自仿徨在悠長、悠長又寂寥的雨巷”。在這樣陰郁而孤寂的環境裏，他心裏懷著壹點朦朧而痛苦的希望：“希望逢著壹個丁香壹樣地結著悉怨的姑娘”。這個姑娘被詩人賦予了美麗而又愁苦的色彩。她雖然有著“丁香壹樣的顏色，丁香壹樣的芬芳”，但是也有“丁香壹樣的憂愁”。她的內心充滿了“冷漠”“淒清”和“惆悵”。她和詩人壹樣，在寂寥的雨巷中，“哀怨又仿徨”。而且，她竟是默默無言，“像夢壹般地”從自己身邊飄過去了，走盡了這寂寥的雨巷。
在詩中，這些形象形式上各自獨立，但卻使我們覺得形象之間有著某種聯系，***同具有某些東西。形象構成了壹種特殊關系。 在這朦朧的意象中，作者究竟想要說什麽？
有人說，《雨巷》是詩人用美好的“想象”來掩蓋醜惡的“真實”的“自我解脫”，是“用壹此皂泡般的華美的幻象來欺騙自己和讀者”，除了藝術上的和諧間律美外，“在內容上並無可取之處”。有人說，這詩如中國的水墨寫意，只盡情地渲染情感，發散著自己憂愁與迷惘，“我喜歡妳仿徨中的美麗，我銘骨妳遺憾時的憂傷”。
雨巷》產生的1927年夏天，是中國歷史上壹個最黑暗的時代。反動派對革命者的血腥屠殺，造成了籠罩全國的白色恐怖。原來熱烈響應了革命的青年，壹下子從火的高潮墮入了夜的深淵。他們中的壹部分人，找不到革命的前途。他們在痛苦中陷於仿徨迷惘，他們在失望中渴求著新的希望的出現，在陰霾中盼望飄起絢麗的彩虹。《雨巷》就是壹部分進步青年這種心境的反映。戴望舒寫這首詩的時候只有二十壹二歲。壹年多以前，他與同學杜衡、施蟄存、劉吶鷗壹起從事革命的文藝活動，並加入了***產主義青年團，用他的熱情的筆投入了黨的宣傳工作。1927年3月，還因宣傳革命而被反動當局逮捕拘留過。“四，壹二”政變後，他隱居江蘇松江，在孤寂中嚼味著“在這個時代做中國人的苦惱”。（《望舒草/序》）他這時候所寫的《雨巷》等詩中便自然貯滿了仿徨失望和感傷痛苦的情緒。這種仿竹感傷的情緒，不能籠統地說是純屬個人的哀嘆，而是現實的黑暗和理想的幻來在詩人心中的投影。 《雨巷》則用短小的抒情的吟誦再現了這部分青年心靈深處典型的聲音。在這裏我們確實聽不到現實苦難的描述和反叛黑暗的呼號。這是低沈的傾述，失望的自白。然而從這傾訴和自白裏，我們不是可以分明看到壹部分青年人在理想幻滅後的痛苦和追求的心境嗎？ 失去美好希望的苦痕在詩句裏流動。即使是當時的青年也並非那麽容易受著“欺騙”。人們讀了《雨巷》，並不是要永遠仿徨在雨巷。人們會憎惡這雨巷，渴望出離這雨巷，走到壹個沒有陰雨，沒有愁怨的寬闊光明的地方。